Walentynki są obchodzone w południowej i zachodniej Europie od średniowiecza. Europa północna i wschodnia dołączyła do walentynkowego grona znacznie później.
Pomimo katolickiego patrona tego święta, czasem wiązane jest ono ze zbieżnym terminowo zwyczajem pochodzącym z Cesarstwa Rzymskiego, polegającym głównie na poszukiwaniu wybranki serca, np. przez losowanie jej imienia ze specjalnej urny. Współczesny dzień zakochanych nie ma jednak bezpośredniego związku z jednym konkretnym świętem starożytnego Rzymu, choć jest kojarzony z takimi postaciami z mitologii jak Kupidyn, Eros, Pan czy Juno Februata.
Możliwe, że zwyczaje związane z tym dniem nawiązują do starożytnego święta rzymskiego, zwanego Luperkaliami, obchodzonego 14–15 lutego ku czci Junony, rzymskiej bogini kobiet i małżeństwa, oraz Pana, boga przyrody.
Do Polski obchody walentynkowe trafiły wraz z kultem świętego Walentego z Bawarii i Tyrolu. Popularność uzyskały jednak dopiero w latach 90. XX wieku. Jedyne i największe w Polsce odbywają się corocznie od 14 lutego 2002 roku w Chełmnie (województwo kujawsko-pomorskie) pod nazwą „Walentynki Chełmińskie”. Za sprawą przechowywanej, prawdopodobnie od średniowiecza, w chełmińskim kościele farnym pw. Wniebowzięcia NMP (1280–1320) relikwii św. Walentego, połączono tu lokalny kult św. Walentego z tradycją anglosaską.
